Los norteamericanos llegaron a intervenir a San Pedro de Macorís el día 10 de enero del año 1917 y esto trajo inquietud al joven Gregorio Gilbert, quien inmediatamente se puso en contacto con los jefes titulares de la Resistencia Patriótica y éstos le informaron que no había ni tenían ningún plan de acción concreto para resistir a los interventores o intrusos; entonces, Gregorio Gilbert que apenas tenía 17 años, realizó un plan de acción y de resistencia por sí solo, utilizando un revolver y un cuchillo que tenía en el negocio que trabajaba, se dirigió al muelle de San Pedro de Macorís, donde observo los movimientos de las embarcaciones norteamericanas y de las tropas, acercándose sigilosamente a éstos halo su revólver y le disparo a un grupo de soldados invasores, resultando herido y muerto el Capitán CH BUTTON, mientras disparaba su revólver grito varias veces ¨Viva la República Dominicana¨, los soldados norteamericanos llenos de confusión por éste ataque sorpresa y mas aun por un elemento solitario, le dispararon repetidas veces pero no lograron herirlo ni apresarlo y éste escapo. Antes de llegar al muelle el escribio un papel que se introdujo en el bolsillo y decia "MUERO, PERO MUERO SASTISFECHO, PORQUE ES UN ACTO DE PROTESTA CONTRA LA INVASION A MI PATRIA POR FUERZAS EXTRANJERAS" Luego de este acontecimienton se unió a las Guerrillas de la Resistencia Comandadas por Vicente Evangelista (llamados despesctivamente por los conservadores dominicanos y las tropas norteamericanas "LOS GAVILLEROS"), quienes enfrentaron a los invasores en el Este del país. Después que la resistencia del Este fue desarticulada, Gilbert se refugió en Puerto Plata, en la zona oeste, en un lugar llamado Tamares, de la Jaiba, en Las Lagunas (hoy Villa Isabela), donde tenía familiares; a éste lugar fue llevado por el Sr. Silvano Reynoso, quien era familia de su madre Narcica Suero, aqui lo mantuvieron oculto y luego lo trasladaron a la ciudad de Montecristi, cruzando por Estero Hondo y Punta Rusia. En Montecristi comenzó a trabajar en una imprenta, pero un día fue delatado por una persona conocida, llamada Rafael Nolasco, entonces fue detenido inmediatamente por los norteamericanos y sometido a intensos interrogatorios y crueles torturas e incluso segun informaciones de personas de la epoca, fue introducido en algunas excavaciones para intimidarlo. En el juicio que se le llevo a cabo recibió la condena de ejecución, consistente en ser colgado vivo, pero varias personalidades nacionales le pidieron a los norteamericanos que le conmutaran la pena, por cárcel, luego la información le llego al Presidente Norteamericano que para ese entonces era Woldrow Wilson y le cambio la condena por cadena perpetua, gracias a los reclamos de varias personalidades y periodicos de la epoca, entre ellos Francisco Ginebra. El 2 de octubre del año 1922 fue puesto en libertad y deportado del país, visitó varios países latinoamericanos y en el año 1928 se integró a las guerrillas de Nicaragua, bajo la dirección de Cesar Augusto Sandino, donde llego al rango de Capitán y fue designado como 4to. Ayudante del Comandante Supremo del Ejército Sandinista. De ahí paso a ser Segundo Ayudante y acompaño a Sandino en su viaje a México donde buscaba ayuda. En esa ocasión los Sandinista luchaban en contra de la invasión norteamericana.